紹聖四年（1097）朝廷再貶“元祐黨人”之時，除蘇轼、蘇轍外，“蘇門四學士”也一同遭受橫禍。其中處境最惡的，是被認為與蘇轼關系最為親密的秦觀（1049—1100），從郴州（今屬湖南）再貶橫州（今廣西橫縣）。在途經衡州（今湖南衡陽）時，秦觀将他的一首《千秋歲》詞抄贈當時擔任衡州知州的朋友孔平仲:

水邊沙外，城郭春寒退。花影亂，莺聲碎。飄零疏酒盞，離别寬衣帶。人不見，碧雲暮合空相對。

憶昔西池會，鹭同飛蓋。攜手處，今誰在?日邊清夢斷，鏡裡朱顔改。春去也，飛紅萬點愁如海。

全詞寫得既極度悲傷又極具震撼力，因而才感動了衆多詞家并争相以之唱和。此後孔平仲、黃庭堅、李之儀、釋惠洪等都有次韻之作。黃庭堅在秦觀死後，傾倒于他的“落紅萬點愁如海”之句，甚至不敢和唱。李之儀深深歎道:“歎息誰能會，猶記逢傾蓋。情誓遣，心常在……”

大約在元符二年（1099），當時被遠谪海南島的蘇轼，讀罷秦觀“愁如海”之詞，不勝其悲，也作《千秋歲·次韻少遊》一首:

島邊天外，未老身先退。珠淚濺，丹衷碎。聲搖蒼玉佩，色重黃金帶。一萬裡，斜陽正與長安對。

道遠誰雲會，罪大天能蓋。君命重，臣節在。新恩猶可觊，舊學終難改。吾已矣，乘桴且恁浮于海。

受秦觀原詞的情緒影響，蘇轼的和作也是在傷感中起筆的，不過，蘇轼在黃州、惠州﹑儋州的長期貶谪生活中,咀嚼盡孤獨、窘困、凄苦等種種況味,并從佛老哲學中尋求過擺脫、超越悲哀的思想武器,以保持對生活、對美好事物的信心和追求,堅持對自我價值的肯定。

蘇轼曾多少次在詩詞中說自己“老”了，但這一次卻說“未老身先退”，不是因為老而退，而是政見不同而被退。遠貶海外當然不免傷感，但濺起的珠淚、破碎的丹衷（赤誠之心），都是那麼的具有質感，透出一份凝重。雖然被認為罪大難容，懲罰如此嚴重，但一個大臣的氣概節操仍值得堅守。即使赦免的君恩猶可期待，自己一貫的見解也決不會改變。如果政見不被采納，就乘着小船如此漂浮于大海之上，隻有超越，絕無屈服。《論語·公冶長》載孔子語曰:“道不行，乘桴浮于海。”

蘇轼研究大家王水照認為，蘇轼這首和詞中依然有對京城的眷戀，對“君命”“臣節”神聖性的崇奉，但其重點已落在“舊學終難改”，為堅持自己初衷而甚至不惜浮海遠去，超越政治。他在黃州時曾說過:“長恨此身非我有，何時忘卻營營!”“小舟從此逝，江海寄餘生。”把對個人價值的損害僅僅歸結為奔名逐利，不惜優遊江海以避“營營”。這首晚年的和詞中，卻對整個社會和政治，交織着抗争和超越，是他經曆早年的積極入世、中年的一度消極出世後的思想升華，标志着貶谪心态的最高層次。