1、1988年7月15日，艾瑪（安妮·海瑟薇飾）和德斯特（吉姆·斯特吉斯飾）在畢業晚會上一見鐘情，一夜纏綿之後，他們即将踏上新的人生旅途。臨行之際，他們約定成為好朋友，并在之後每年的7月15日那天見面。工人家庭出身的艾瑪夢想着能讓世界變得更美好，而有錢的花花公子德斯特則希望遊戲人間。
2、20年中，曾經朝氣蓬勃、懷揣理想的他們也不得不向殘酷的現實低頭。艾瑪的工作際遇和感情生活都不理想，德斯特成了一個小衆的電視名人，終日沉溺在酒精、毒品中，婚姻也岌岌可危。當他們的人生道路不斷交彙時，他們的關系也随之改變，友情和争吵，希望和失落，淚水和歡笑。在這段人生的旅途中，兩人蓦然回首，終于發現一直尋尋覓覓，最好的其實早在身邊。
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