1、曹沖稱象：孫權曾送來一隻很大的象，曹操想要知道象的重量，詢問衆部下，都不能拿出辦法來。曹沖說把象放在大船上面，在水痕淹到船體上刻下記号，再稱量物品裝載在船上，那麼比較以後就可以知道了。曹操十分高興，馬上施行了這個辦法，果然知道了大象的重量。
2、智救庫吏：曹操的馬鞍在倉庫裡被老鼠啃齧，管理倉庫的吏役害怕會被處死。曹沖讓他等三天後自動去自首。曹沖拿刀戳單衣，像老鼠咬齧的一樣。曹操問他為什麼不開心，曹沖回答民間認為老鼠咬了衣服，主人會不吉利。曹操說那都是瞎說，用不着苦惱。不久庫吏把老鼠咬馬鞍的事情彙報了，曹操笑着說兒子的衣服就在身邊，尚且被咬，何況是挂在柱子上的馬鞍呢，沒有責備庫吏。
3、顧影自憐：東漢末年，南方獻山雞給曹操，曹操想要讓它鳴舞卻沒辦法。曹沖把一面大鏡放在山雞面前，雞看到鏡中的同類，起了争勝之心，當即舞将起來不知道停下來，最後被累死。
4、神童之交：荊州神童周不疑與曹沖關系很好，曹操也很喜愛他們兩個。曹沖夭折後，曹操每當看見周不疑的時候就想起曹沖來，心突已，于是命人暗殺之，曹丕為其求情。曹操說周不疑不是曹丕可以駕馭的，于是派人去把周不疑刺殺了。
5、曹沖不幸夭折：十三歲時，曹沖得了重病，曹操親自為他向天請求保全生命。到了曹沖死去時，曹操極為哀痛。曹丕寬解安慰曹操，曹操說這是我的不幸，卻是你們的幸運。一說就流下眼淚，為曹沖聘了文昭甄皇後族中亡女與他合葬，追贈給他騎都尉的官印绶帶，命宛侯曹據的兒子曹琮做曹沖的後代。
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