1、湯米·維賽迪以前是一位對黑手黨家族桑尼·弗雷利十分尊重的手下，在1971年，桑尼要求湯米去暗殺一個打算破壞弗雷利家族業務的、住在自由城的哈伍德區的人。但當他到達哈伍德區時，他遭遇了11個殺手的伏擊。湯米不得不殺死他們，最終被捕，面臨了謀殺指控。
2、他本來被判死刑，由于弗雷利家族的介入，他隻蹲了15年的監獄。1986年，湯米刑滿釋放。而他的老闆桑尼·弗雷利害怕湯米繼續存在于自由城，會加劇組織内部的緊張局勢，也會因組織犯罪活動給組織帶來不必要的注意。
3、為了防止這種情況發生，桑尼表面上差遣湯米參與毒品交易，将他送到了罪城。湯米在罪城結交好友，擴大幫派，壟斷幫派貿易，漸漸地掌控了罪城。随着湯米的強大，桑尼親口承認自己為了讓湯米獲得15年的監禁，制造了15年前的血案。
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