1、程又青（林依晨飾），百貨公司的鞋區區長，交過幾個男朋友，傷心、傷身又傷情。 三十歲那天，她還是孤家寡人，更被提醒初老症狀的來臨，隻好和唯一真心祝福生日快樂的他打賭。
2、李大仁（陳柏霖飾），是航空公司的地勤督導，年輕有為，交過幾任女友，但戀情都很短暫。兩個從高中開始就不對盤的男女，卻陰錯陽差的一直在一起，卻又一直是一對談不成戀愛的朋友。于是兩人打了賭：“三十五歲前誰先結婚，就給對方10萬元紅包的賭注”，讓驕傲的她開始用力搜尋周圍可能結婚的對象。
3、李大仁曾對程又青說過，我不可能會愛你。換來了她的一句：謝謝，感激不盡。 他不知道為什麼，交女友的條件隻有一個，必須得忍受“她”的存在；也不知道為什麼，怎麼樣都放不下她一個人；更不知道為什麼自己和她的世界全都卡在一塊，而她也一樣。
4、他曾經寫了一首歌給她，卻隻能孤零零的唱着。很久很久以後，她才知道，歌詞中的我可能不會愛你，其實是，我愛你。
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