孟小冬與梅蘭芳相遇那年，她隻有18歲。18歲的孟小冬，已是須生之皇。戲台上的光鮮亮麗，是戲台下的辛苦付出。

孟小冬出身于梨園世家，祖父擅演文武老生，父親、叔伯唱京劇。在這樣的氛圍裡，她很小便向姑父仇月祥學唱須生。12歲在無錫挂牌公演。

孟小冬與梅蘭芳的愛情産生于戲台。1926年，時任财政部長的北平政要王克敏慶生辰辦堂會，梅蘭芳與孟小冬同在被邀請之列。在這次堂會上，不知是誰提議讓梅蘭芳與孟小冬假鳳虛凰地表演一出《遊龍戲鳳》，座中衆人也都想看看坤生之皇與乾旦之王怎樣合作，于是哄然同意。

從内容可以看出，這出戲避免不了打情罵俏的情節。孟小冬和梅蘭芳都是名家，這出戲唱得令人拍案叫絕。戲還沒唱完，下面就有人出主意了：何不将他倆撮合成一對?這樣的主意，自然招來一片響應。

就孟小冬和梅蘭芳二人來說，早已有了惺惺相惜的感覺。在一幫朋友的撮合下。倆人成親了。梅蘭芳在娶孟小冬之前，已有兩房妻子。嫁給梅蘭芳後，孟小冬放棄了演出，乖乖當起了全職太太。梅蘭芳的二房夫人福芝芳與孟小冬不睦，二人一直為了名分明争暗鬥。

長期相處，令孟小冬看清楚了梅蘭芳的為人性情。梅蘭芳貌似溫和儒雅，實則軟弱，又十分顧忌自己的名聲，在外人面前談起與孟小冬的婚姻，總是含糊其辭。孟小冬自幼演男人，性格剛烈果斷，哪裡受得了梅蘭芳長期似是而非的暧昧态度。自此，孟小冬與梅蘭芳芥蒂叢生，倆人貌合神離的生活了一年，1931年，孟小冬主動提出分手。

孟小冬與梅蘭芳分手後，杜月笙立刻向她抛出橄榄枝，第一次，孟小冬拒絕了。她本來性情孤傲，再加上感情變故帶來的傷痛，對人生有些心灰意冷。

1946年，杜月笙回到闊别十年的上海，他想起了遠在北京的孟小冬，多年不見，她現在可好?他立刻修書一封，請她速來上海。孟小冬則言以後，感念這份知己之情，随即由京赴滬。孟小冬到達上海後，與杜月笙過起了公開的同居生活，而對于初戀情人梅蘭芳卻絕口不提。

分手時她曾對梅蘭芳放過狠話：“我不要你的錢。我今後要麼不唱戲，再唱戲不會比你差；今後要麼不嫁人，再嫁人也絕不會比你差。”她的确都做到了。重出江湖後即博得滿堂彩。“冬皇”之名由此更盛。她雖然演出不多，五年間隻有30餘場，但總是不鳴則已，一鳴驚人，被同業尊為須生楷模。

而她再嫁那個人，是上海無人不知無人不曉的青幫頭目杜月笙，論名聲論地位，不在梅蘭芳之下。杜月笙号稱“天下第一戲迷”，家中的四房姨太太都是唱戲出身。少年時代的孟小冬，紅透上海的時候，杜月笙就看上了孟小冬，隻是沒有想到半路殺出個梅蘭芳。得知孟小冬和梅蘭芳已經分手，杜月笙感到自己的機會又來了。

在孟小冬的師妹，也是杜月笙的四姨太姚玉蘭撮合，這兩人終于走在了一起。接受比自己大21歲的杜月笙，除了感動于杜月笙的情意之外，孟小冬想找的，應該是一個強大的、可以保護她的男人。當時上海灘最強大的男人，就是杜月笙了。

也許在這位上海灘大亨的身邊，她才是最幸福的。女人所需要的，無非是一種踏實的愛。杜月笙對孟小冬，也稱得上有情有義。

當時的杜月笙已經63歲，形銷骨立，面容枯槁，渾身是病，孟小冬也已是42歲。久病在床的杜月笙，在孟小冬的攙扶下，簡單請客吃了飯，就算結婚了。